У меня всё сложнее:
По поводу покупки автомобиля, я погуглил и проконсультировался в DMV – сказали, что на меня регистрировать автомобиль нельзя, поскольку у меня нет permanent address, потому как я был по турвизе. Точнее зарегистрировать я как бы смогу, но если при аварии этот факт вскроется, страховая в праве мне отказать.
По этой причине автомобиль был зарегистрирован на моего коллегу, как и страховка (+добавлены как водители я и девушка). Вот поэтому расширять страховку напрямую я не мог, а как расширение работает на дополнительных водителей, когда владелец страховки – третье лицо, разбираться не стал.

Постараюсь описать вкратце, хронологически:

– Мне 4 года (1996). Я родился и живу в Омске (та еще дыра). Мои родители по какой-то причине решили, что нам в семью нужен компьютер (хотя реально он никому не требовался), и купили его. 166 MHz, 16mb RAM, 4mb S3 Trio, все дела. Этим они, собственно, изменили мою (и моего брата) жизни, сделав нас "компьютерщиками" до мозга костей ;). Семья у нас была совсем не зажиточная, и компьютер не обновлялся вплоть до 2006 года (когда такая конфигурация была уже верхом древности)

– Я в 8 классе. В те времена еще не было коммерческих компьютерных сетей, и в каждом районе города появлялись местные локальные сети. Я подключился к одной из них и с тех пор стал интересоваться и заниматься сетевым администрированием. "Устроился" (безвозмездно) помощником админу, а затем и сам стал отвечать за всю локальную сеть (микрорайон, 100 компьютеров). В то время, как я лазил по крышам и ковырялся в ящиках, перезагружая свичи, мои ровесники сидели на лавках и пили пиво. (Считайте это собирательным образом; 50% ровесников вместо пива сидели дома и смотрели зомбоящик / играли в WOW)

– Я в 10 классе. Я и бывший администратор всё той же локальной сети (назовем его Коллега, ему было 25 лет) разведали сайт odesk.com. Наша кооперация была основана на моем хорошем знании английского языка (не ленился в школе + изучал дополнительно самостоятельно) и на опыте Коллеги в программировании. Поскольку у меня опыта в веб-программировании было очень мало (до этого дома ради интереса только Delphi ковырял), мы договорились, что он меня будет обучать. В то время, как мы сидели на пустой съемной однушке с двумя столами, стульями и компьютерами, мои ровесники сидели на лавках, пили пиво и купили травку.

– Я в 11 классе. С Коллегой мы уже нашли и выполнили несколько мелких заданий ($10-30), имели пятизвездочные рейтинги и пытались найти более крупную рыбу, также выполняя мелкие задания.

– Я в конце 11 класса. Серьезно наметился поступить в МГУ на ВМиК на бюджет. Готовился к ЕГЭ, но параллельно и работал на odesk.com с Коллегой, учился программированию + имел "малый бизнес" – на прошивке PSP и консультировании в этой области зарабатывал около 10000/мес (тут мне помогал в одно время популярный в узких кругах сайт http://pspdb.net (сейчас не работает, плавно умер без поддержки), сделал я его в 10 классе, и в течение четырех лет он был на первой странице гугла по запросу "игры для psp" и 1-м местом в гугле по запросу "прошивка psp омск". На этом же сайте я практиковал свои навыки программирования.
ЕГЭ по информатике было сдано на 99 баллов; математика и русский – поменьше, но сумма баллов мне позволяла поступить как в МГУ ВМиК, так и в почти все другие универы в Москве на бюджет.
К сожалению, этому не суждено было сбыться, т.к. отец сказал: "Сможешь обеспечить себе аренду и пропитание в Москве, переезжай, я тебе денег не дам". Плюс он не хотел, чтобы я переезжал в Москву, поскольку люди там, кхм, нехорошие, и он не хотел бы, чтобы я стал таким же (он там был часто в командировках и знал, о чем говорил). Поступок двоякий, но в итоге я ему за это даже благодарен.
Как план Б у меня была Чехия: отец был не против оплатить 1 год языковых курсов чешского языка в Подебрадах, чтобы я потом мог поступить в универ Чехии на бюджет. Там, как известно, обучение в университетах на чешском, даже иностранцам, бесплатное, еще и стипендию платят (небольшую).
Так или иначе, поступил я в итоге в один из омских универов.

– Я на первом курсе. Ботаню, получаю 5-ки, работать толком не получается.

– Я в конце первого курса. Я и Коллега нашли крупного заказчика из США и заключили с ним долгосрочный контракт. Зарабатываемых денег мне стало хватать на съем однушки и полноценное проживание в ней с девушкой (коммуналка, еда, одежда). На учебу постепенно забиваю, теряю смешную стипендию (ха-ха), скатываюсь на тройки.

– Я на втором курсе (2011). Ссоримся с Коллегой: мне не нравится то, как он работает и как он относится ко мне. Решили закончить отношения после окончания крупного шестимесячного проекта.

– Тогда же – мой первый business meeting. Я и Коллега летим в Гонконг, чтобы встретиться с нашим заказчиком и обсудить тот самый шестимесячный проект. Первый мой опыт реального общения с реальным носителем английского языка. Встреча прошла отлично; я постарался выжать из встречи настолько много полезного, насколько это возможно. (Коллега, к сожалению, с английским не сильно дружил).
Сложно сказать, что проект преуспел (по зависящим и независящим от нас причинам – всё равно очень крутой опыт), но за работу деньги мы получили. Я покупаю авто за пол-миллиона (9-летний X-Trail, не лучший выбор, да), чем повергаю маму в шок, а отца в уважение.

– Конец 2011, я прекращаю работать с Коллегой и начинаю работать самостоятельно. Нахожу нового клиента-заказчика, предприниматель из Техаса. Он ищет клиентов в США, я делаю работу в России, получаю деньги, все довольны.

– Перевожусь на заочку в универе, т.к. очное к этому времени уже почти не посещал, да и ничему новому/полезному меня там не учили. Работаю с одной юридической компанией (http://www.prizyvanet.ru/ - отличные ребята) и в течение полутора лет на легальных основаниях получаю военный билет (проблемы со спиной, побочный эффект детства за компьютером).

– Начало 2012. Я, мой клиент, а также 3 его друга из Техаса (дизайнеры) решаем организовать бизнес и работать как маленькое веб дизайн-девеломпент агентство. Я стал ответственнен за всю техническую часть компании, фактически (и на бумагах) технический директор. Вначале работу делал сам, далее начал находить фрилансеров и делегировать работу им, а сам заниматься более высокоуровневыми вещами. В Техасе ребята жили все в одном съемном двухэтажном доме, первый этаж переоборудовали под офис. Реальный офис сняли только через полгода.

– Конец 2012 года, первая поездка в США (на месяц), личная встреча с ребятами, работа с ними.

– Начало 2013 – вторая поездка в США (на 2 месяца), работа в офисе. Компания за год разраслась до 10 сотрудников + фрилансеры на территории России и Украины под моим надзором.

– Лето 2013 – третья поездка в США (3 месяца), работа в офисе. Примерно в это время я, как и остальные сооснователи, решаем "замедлиться" и перестать рвать жопы, как мы это делали весь предыдущий год, чем и был обусловлен быстрый рост и успех. В этот момент я и решил поехать в описанное в посте путешествие.
Паралелльно решается вопрос моего перманентного переезда в США. На турвизе долго не пробудешь, нужна была рабочая виза. Виза H-1B имеет серьезные минусы: очень долго оформляется, нужно иметь высшее образование (а заочку я заканчиваю только через полтора года), супруга не сможет официально работать. Решаем идти по пути L1-A: трансфер топ-менеджмента из одной связанной компании в другую. Тут все проще и нет описанных выше ограничений.
Именно поэтому я и вернулся в Омск – в данный момент организую компанию в Омске, которая будет дочкой американской компании. Фрилансеров постепенно буду заменять людьми, физически работающими в офисе. Собираю очень сильную и самую лучшую в Омске команду ;). Офис, кстати, тоже будет очень крутой. Через 3 месяца ждите пост на Хабре :).
Через год нахожу человека, способного меня заменить тут в России, а сам переезжаю в США. Хэппи-энд.

Я отказался от зрелого "детства" (16-20 лет, самая веселуха, верно же?). 4 года я рвал жопу, чтобы выжать максимум из своего положения, в какие-то моменты хотел забить и стать таким же, как все (смотреть по вечерам телевизор и тусить с однокурсниками), но я понимал, зачем всё это. Теперь в 21 год все мои детские мечты исполнены (Калифорния в 16 лет казалась чем-то фантастическим) и я материально могу себе позволить все, что я захочу (в разумных пределах, но я не разбалованный). Я хорошо потрудился, теперь могу позволить себе в какой-то отдохнуть. Хотя расслабляться еще как минимум год не буду.

Многое из вышеперечисленного можно назвать "везением". На самом деле, помимо первого пункта, всё это возможности и умение человека за эти возможности уцепиться. Это НЕ врожденное умение. В младенчестве оно воспитывается родителями, в зрелом возрасте (примерно со средней школы) ты уже сам способен этому обучаться и осознавать, что ты делаешь. Я видел возможности и старался за них уцепиться. Я не хотел сидеть на жопе, мне было не интересно сидеть на лавочке и пить пиво. Я ленивый во многом, но только не в том, о чем я понимаю: это мне реально пригодится (простой пример – английский язык в средней и старшей школе). Я воспитал в себе трудоголизм и теперь пожинаю плоды.

Я бы мог пропустить все эти возможности мимо себя, сидеть и смотреть в зомбоящик каждый вечер, как это делают 95% людей, и сейчас я бы был на 4 курсе очного обучения и не имел бы ничего из того, что я имею сейчас. Я был бы совсем другим человеком, мне кажется, в тысячу раз более скучным и неинтересным. У меня не было бы и десятой части того жизненного опыта, который у меня есть сейчас.