Развею первый миф: б/у авто - это действительно страшно. Ты не знаешь, кто на нём ездил, как ездил, как часто он менял масло, менял ли вообще, грелся ли он в мороз, в каких авариях он участвовал... Можно попасть на немаленькую сумму сразу после покупки.
А может быть перед тобой автомобиль, сваренный из двух битых...
Так стóит ли овчинка выделки?

При грамотном подходе - однозначно да. И главный аргумент - цена. Как цена при покупке, так и при продаже. В общем случае, новый автомобиль потеряет гораздо больше в цене через год, просто по определению. При выезде из автосалона новый автомобиль автоматически теряет процентов 10 цены.
Итак, берём поддержанный автомобилть.
Вопрос первый - где?
Вариантов немного - в своём городе (возьмём Москву), из-за границы, либо с бескрайних просторов нашей Родины. Последний вариант нужен для разного рода экзотичных автомобилей, как правило праворуких, и речь скорее всего будет идти о Дальнем Востоке. Вариант из-за границы дает однозначный выигрыш в состоянии автомобиля - если под "за границей" иметь в виду Западную Европу, а не Белоруссию. Минусы тоже лежат на поверхности: во-первых, растаможка. Если это не годовалый авто, то получится довольно дорого. Во-вторых, ехать самому - нужна виза, знание языка и много-много сил и времени, доверяться перегонщику - сомнительно.
Итак, ищем в своем городе. Открываем сайт объявлений, и выбираем автомобили со средней ценой для этого года и двигателя. Все продавцы ориентируются и глупо полагать, что можно найти хороший вариант заметно дешевле остальных.
Проверка первая: вбиваем номер телефона в Гугл. Всевозможные фирмы-посредники сразу идут лесом.
Сюда же можно включить объявления с автомобилями без номеров.
Даже если Гугл молчит, набираем номер и говорим, что мы насчет объявления о продаже авто. На вопрос "Какого авто?" сразу вешаем трубку.

Кузов - самая дорогостоящая составляющая автомобиля.
1. Он должен быть чистым, грязь может скрыть дефекты.
2. При пробеге 80к+ должны быть сколы на капоте. Если их нет - скорее всего капот менялся/красился, а это уже повод для осмотра с пристрастием. Аналогично с передней кромкой бампера.
3. Пластиковые колпаки фар тоже скорее всего будут слегка помутневшими, но с ними не всё так однозначно - их легко отполировать.
4. Помятый/поврежденный номер должен насторожить. Причём, если он стоит сзади, удар с большой вероятностью был спереди.
5. Болты, которыми крепится крыло к кузову, должны быть аккуратно закрашены - одинаково с обеих сторон.
6. При ремонте редко уделяют много внимания днищу - там могут остаться аварии.
7. В идеале на всех фарах/стеклах должен стоять штрихкод - должен быть одинаковым на всех деталях. Если нет штрихкода - можно сверить хотя бы дату производства, разница в пару месяцев допустима, несколько лет - уже странно.
8. Также стоит заглянуть в нишу для запасного колеса (при наличии) - при ударе сзади порой сложно её восстановить до первоначального состояния.
9. С большой вероятностью на лобовом стекле будут "затиры" от дворников.

Двигатель.
1. На двигателе должна быть пыль - видно, что подтёков нигде не было. Чисто вымытый и вычищенный двигатель - не есть гуд.
2. Очевидные проверки - как заводится, как работает, в идеале - померять компрессию.

Ходовая.
1. В движении - без стуков, раскачки, всё стандартно.
2. Диагностика на стенде - сложность современных подвесок может сыграть злую шутку.

Трансмиссия.
1. Аналогично - без посторонних звуков, передачи переключаются без проблем.
2. Диагностика.

Салон.
1. Самое простое - сверчки, внешний вид и запах.
2. Косвенно пробег определяется по потертостям на педялях, рычаге КПП, на руле.
3. При включении зажигания должны гореть все контрольные лампы. Бывает, что при неисправности просто гасят лампу, и вместо того, чтобы загораться при включении зажигания и гаснуть потом, она не загорается совсем. (Например, при сработавшей подушке - гасят лампу с обозначением AirBag, при включении зажигания она должна загораться всегда.)

Общее.
В идеале гуглим клуб владельцев этой марки, смотрим типичные болячки этих лет, уделяем этому пристальное внимание. (Например, прочитали, что у половины народа протекает рулевая рейка - сразу смотрим, спрашиваем, были ли проблемы).
Большой плюс - сервисная книжка с датами и пробегами при ТО.
Так что всё на самом деле просто, а лучше поменьше заморачиваться и покупать то, к чему душа лежит ;)

Руководство не окончательно, подлежит дополнению и обновлению ;)
Пишите в комментариях свои советы, методы и хитрости!