Сам когда-то ездил таким маршрутом http://maps.google.ru/maps?f=d&hl=ru&geocode=3435075394607656810,55.892300,37.707480%3B10929435052853812483,55.892350,37.709430%3B12910521341793085034,55.892870,37.725380%3B818240284069887194,55.910545,37.736414%3B9130448374169084797,55.919110,37.743100%3B16594497453388418271,55.933626,37.752590%3B14938018836378784480,55.995632,37.867183&saddr=%D1%83%D0%BB.+%D0%A2%D1%80%D1%83%D0%B4%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D1%8F+%4055.892300,+37.707480&daddr=%D0%BF%D0%B5%D1%80.+2-%D0%B9+%D0%9A%D1%80%D0%B0%D1%81%D0%BD%D0%BE%D0%B0%D1%80%D0%BC%D0%B5%D0%B9%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B9+%4055.892350,+37.709430+to:%D1%83%D0%BB.+%D0%A1%D0%B5%D0%BC%D0%B0%D1%88%D0%BA%D0%BE+%4055.892870,+37.725380+to:%D1%83%D0%BB.+%D0%9C%D0%B8%D1%80%D0%B0+%4055.910545,+37.736414+to:%D1%83%D0%BB.+%D0%9A%D0%BE%D0%BC%D0%B0%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0+%4055.919110,+37.743100+to:%D0%BF%D1%80%D0%BE%D1%81%D0%BF.+%D0%9E%D0%BB%D0%B8%D0%BC%D0%BF%D0%B8%D0%B9%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B9+%4055.933626,+37.752590+to:55.967698,37.793398+to:%D1%88.+%D0%9F%D1%83%D1%88%D0%BA%D0%B8%D0%BD%D1%81%D0%BA%D0%BE%D0%B5+%4055.995632,+37.867183&mra=dpe&mrcr=0&mrsp=6&sz=14&via=1,2,3,4,5,6&sll=55.963038,37.786016&sspn=0.021811,0.058365&ie=UTF8&ll=55.994349,37.862062&spn=0.021793,0.058365&z=14&om=0
Там только в одном месте получилась какая-то петля.
Можно поехать почти так же только свернуть непосредственно на Осташковское — но там строиться какая-то дорога, сейчас правда может уже построили.

Ой! Ссылка как-то не красиво получилась…
Как красиво сделать не понял.

@Virtys Не уверен, так как на «физической» карте там нет прямого проезда. Хотя утверждать ничего не буду — ездил только вышеуказанным маршрутом.
Правда у этого маршрута есть недостаток — так как дорога двухполосная то зачастую скорость, с которой движется поток крайне низкая!

@dukenukem мега ссылка)))