Компанию Bentley в 1919 году основал Уолтер Оуэн Бентли. Осенью того же года первый автомобиль компании был показан на автосалоне в Лондоне, однако его производство получилось наладить только по прошествии двух лет. Надо отметить, что Бентли с самого начала нацелился на производство эксклюзивных авто. Например, уникальный для того времени гарантийный срок в пять лет очень привлекал внимание состоятельных людей.

Основное предназначение своих машин основатель компании видел в победах на автомобильных гонках. Одной из машин-победителей была модель 4.5L с роторным нагнетателем, которая была разработана специально для известного гонщика и промышленного магната Г.Биркина. В те годы машина стала одной из самых мощных и скоростных, и, несмотря на критическое отношение к ней со стороны самого Бентли, принесла его компании еще большую известность. А с 1928-30 гг. еще одна модель — 6.5L Speed Six — дважды выигрывала гонки в Ле Мане и трижды в Брукленде.

Начало тридцатых годов было ознаменовано потерей фирмы Bentley своей независимости: Bentley вошла в состав другой элитной автомобильной компании — Rolls-Royce. С этого начался новый этап в истории фирмы, который ничуть не принизил заработанные ранее престиж и положение. Bentley, именуемый теперь SS Cars (что значит бесшумный спортивный автомобиль), стал бесспорным лидером среди высококлассных британских автомобилей.

С 1955 года все модели Bentley являлись полнейшими копиями Rolls-Royce. Тем не менее, несмотря на конструктивную схожесть обеих марок, между ними было и остается доныне основное отличие: Rolls-Royce — это представительский автомобиль, а место его хозяина находится сзади, но Bentley — наоборот, авто для людей умеющих и любящих водить машину.

Выпуск моделей с турбонаддувом начинается 70-е гг. — это модели Mulsanne Turbo и Turbo R. По мнению знатоков, Bentley Mulsanne Turbo стал одним из лучших седанов в мире, даже по сравнению с Mercedes-Benz 600SEL.

Серия Continental единственная, которая не имеет сходства с автомобилями Rolls-Royce. Семейство этих дорогих спортивных купе в первую очередь предназначено для молодых и амбициозных миллионеров, которым спортивные авто типа Ferrari кажутся слишком утилитарными и лишенными комфорта.

Перестановки в автомобильном мире привели к тому, что Bentley освободилась из каббалы Rolls-Royce и в 1998 попала под контроль Volkswagen AG.