Поиск сломался

1) паспорт рф, свидетельство о регистрации, страховка на 2 недели (580р) - оформляется перед границей (будут будки стоять "Страховка" или мужики с картонками "страховка", "зеленая карта", "580р").
Если не собственник - нотариально заверенная доверенность с правом выезда за границу
Ну и права - это для гайцов ессесно. На границе их не смотрят.
2)М3, на украинской стороне ровная хорошая дорога аж до киева вроде (насколько знаю), но больше 109 не советую гнать - штрафы.

3) Что посмотреть в Киеве и рядом, а еще по пути?
В Киеве - смотря что интересно. Если "стандарт", то - Лавра, музей ВОВ, Майдан и Крещатик. Погулять по Софиевской площади, спуститься на фуникулере на подол и потусить там.
Сам просто я музеи не люблю и потому не советовал различные музеи поэтов, писателей и пр.
К чему конкретно "душа лежит"? - посоветую поконкретнее тогда

5) Как в Киеве с парковской и передвижением по горду на машине вообще?
Парковка в центре 5грн (19руб) или 7грн (26,5руб) в час. Есть веяние что "можно не платить", но сам лично не занимался такими вещами, ибо можно как минимум потерять время на терки с парковщиком.
Можно найти и бесплатные парковки - но нужно будет чуть пройтись от центра. Как правило - на второстепенных улицах, во дворах и т.д...
В будние дни часы пик обычно 7:45-9:30 и 16:30-18:30. В это время центр стоит, хотя думаю вам не привыкать :)
Вообще - метро решает :) город не такой чтобы прям огромный и в центре в любое время проще передвигаться на метро. Тем более что можно и пива попить в таком случае) Метро стоит 2грн (7,6руб)

Если будут тормозить ДАИ, на не стационарном пункте, лучше останавливаться. Я в 2011 ездил через Киев в Одессу, пытались остановить, я их тупо не заметил, сонный был, догнали, чуть прав не лишили, у них за не остановку лишение на пол года(

С парковкой терпимо, не совсем по правилам машину приткнуть можно всегда, за это вроде не особо дрючат.
С пробками сложней, есть улицы, на которые я крайне не рекомендую выезжать в вечерний час-пик: Набережное шоссе, Телиги, Артема, Краснозвездный простект, проспект Победы, Красноармейская.
В целом вечерний час-пик выглядит приблизительно так, хотя, конечно, бывает и жесткач в 9-10 баллов.

Грин-карта по идее на машину. Оформлял заранее, осенью была 480 р. По времени сказать не могу, я ехал через непопулярную границу по ужасной дороге Орел-Киев (ужасная до границы, после до Киева отличная), а не через Москву, граница свободная и проходится быстро. Не остановили за 2 недели пребывания на Украине ни разу. Встречные всегда предупреждают о ДАИ. Как приехал впервые в Киев, сразу ломанулся на Майдан, припарковался рядом в переулке, подошел парковщик. Оплатил ему 2 часа, погулял, поел, с тех пор больше за деньги не парковался. Недалеко от Крещатика около филармонии (если не путаю) была свободная площадка, все время там оставлял машину и шел гулять на весь день, во второй приезд в Киев стал поступать так же)

О! Очень рекомендую посетить Пирогово. Это музей украинского села под открытым небом, находится в нескольких километрах от Киева. Там стоят самые настоящие украинские хаты, деревянные церкви, мельницы, микроузеи и т.д. Всех иностранцев, которые приезжают в Киев на пару дней, непременно туда водят, вы не разочаруетесь.

2) Можно вернуться через Белоруссию, без проблем.

5) Как и в любом другом городе, передвигаться по Киеву на авто лучше всего вне час-пик. Или до него, или после. Утром часов в 8 уже все относительно стоит и часов до 10. Вечером начиная с 17 и практически до 20.
Стоимость парковки зависит от удаленности от центра (Киев разбит на парковочные зоны, в каждой своя цена). Если планируете парковаться на час - то проще у парковщика (а их везде полно) взять талончик (зеленого или красного цвета), на котором отмечается время парковки и затем кладется под лобовуху. Стоимость парковки тогда выйдет в 5-7 грн. Если планируете парковаться на пару часов и больше, то проще дать парковщику 10 грн, положить незаполненный талон и гулять хоть до утра, это обычная практика.
На выходных центр Киева перекрывается для народных гуляний (Крещатик), так что на машине туда лучше не соваться. Дорога для проезда снова открывается в 22:00, если не ошибаюсь.

Как-то так.

1)Паспорт РФ ( и лучше загран если есть, меньше бумажек заполнять)На машину: ТО обычно не проверяют, свид. о постановке нужно и доверка нотариальная. Грин кард - на машину, за 20 км до границы ( любой) начинаются палатки, останавливаешься у любой,где меньше народа. Можно купить заранее в мск и не парится.
2) "Три сестры" обычно быстрее или через границу Белораша-Украина, вернуться можно как угодно
3) По пути: чернигов,милый городишка, за 1-2 часа все просмотрите. Что смотреть именно в Киеве, лучше искать в инете, но обязательно : Майдан-Крещатик-Подол-Золотые Ворота,Набережка, и Пирогово очень найс
4) В среднем от 10 часов сама дорога ( не топить) + время на границе и в дьютике
5) Парковка в центре стоит от 4 до 7 гривен в ЧАС, это просто грабительство. Но можно пользоваться дворами без шлагбаумов, местные жители не гоняют. Для прогулок по центру Киева от машины можно отказаться, все самые интересные места проходятся пешком за 10-12 часов, и пару тройку часов советую выделить на Лавру и ее подземелье, такси в Киеве дешевле чем в мск, проезд на транспорте и маршрутках - копеечный. Есть экскурсии в Припять по субботам, стоят 130 баксов с человека ))) для желающих острых ощущений.
Есть вопросы - спрашивай)

Вкусное и недорогое кафе типа му-му : Пузата Хата
Сигареты и алкоголь на границе лучше прятать, так же как и дорогие "зеркалки" и другую технику
Вкусное пиво - местное,разливное. В Клубах и ресторанах цены не уступают московским. Курить в заведениях почти везде запрещено )))
Штрафы есть бешеные, с этим надо аккуратнее.
Пить на улице даже пиво - штраф, по паркам хотят полисмены и изымают бутылки.

tutpusto, учти еще вот что.
У нас с 13 апреля вступают в силу некоторые поправки к ПДД и повышение штрафов, лично я ожидаю активизацию деятельности со стороны гайцов. Учти это.